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METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 3'-FLUOROTHALIDOMIDE DERIVATIVE

Seeds code S110006289
Posted date Nov 16, 2011
Researchers
  • (In Japanese)柴田 哲男
  • (In Japanese)山本 剛嗣
Name of technology METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 3'-FLUOROTHALIDOMIDE DERIVATIVE
Technology summary (In Japanese)式(1)又は式(1’)で表される光学活性2-(3-フルオロ-2-オキソピペリジン-3-イル)イソインドリン-1,3-ジオン誘導体の製造法である。式中,R1~R6はそれぞれ独立に水素原子,低級アルキル基,低級アルコキシ基,ハロゲン原子,ハロゲン化低級アルキル基,置換基を有していてもよいアリール基,置換基を有していてもよいアミノ基,ヒドロキシル基、低級アルキルチオ基,低級アルコキシカルボニル基,置換基を有していてもよいカルバモイル基,シアノ基,ニトロ基,低級アルケニル基,又は低級アルキニル基を示し,R1~R4のうち隣接する2つの基は一緒になって置換基を有していてもよい5乃至7員環を形成してもよく、R7は水素原子又はアミノ基の保護基を示す。
Drawing

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thum_2009-157231.gif
Research field
  • Synthesis of drugs
Seeds that can be deployed (In Japanese)サリドマイドは,広範囲の難病に高い活性を示すという特徴を有し期待されながらも,そのラセミ体の服用により,催奇形性を併発する重篤な副作用が見られるため,その使用にあたっては賛否両論がある。この問題の回避には,光学活性体を薬剤として使用する必要があるが、サリドマイドは投与後,体内でラセミ化してしまうため,たとえ光学活性体を使用しても副作用を回避できないという問題点がある。そこで、サリドマイドよりも高い生理活性を有する3’-フルオロサリドマイドの光学活性体を合成できる製造方法を提供する。
2-(2-オキソピペリジン-3-イル)イソインドリン-1,3-ジオン誘導体と有機金属試薬によって生じる金属エノラートに対して,シンコナアルカロイドとフッ素化剤より容易に調製できる,シンコナアルカロイド・フルオロアンモニウム塩を反応させ,次いで,酸化反応を行うことで光学活性3’-フルオロサリドマイドを製造できる。
Usage Use field (In Japanese)睡眠薬、らい病治療薬、エイズ治療薬、がん治療薬、アフタ性口内炎治療薬
Application patent   patent IPC(International Patent Classification)
( 1 ) (In Japanese)国立大学法人 名古屋工業大学, . (In Japanese)柴田 哲男, 山本 剛嗣, . METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 3’-FLUOROTHALIDOMIDE DERIVATIVE. P2011-012014A. Jan 20, 2011
  • C07D 401/04     
  • C07B  53/00     
  • A61K  31/454    

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