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SYN-SELECTIVE CATALYTIC MANNICH TYPE REACTION OF SULFONYL IMIDATE USING ALKALINE EARTH METAL AS CATALYST

Seeds code S110006593
Posted date Nov 29, 2011
Researchers
  • (In Japanese)小林 修
  • (In Japanese)松原 亮介
Name of technology SYN-SELECTIVE CATALYTIC MANNICH TYPE REACTION OF SULFONYL IMIDATE USING ALKALINE EARTH METAL AS CATALYST
Technology summary (In Japanese)一般式(1)で表されるスルホニルイミデートと、R5-SO2-N=C(O-R1)-CH2-R3(1)(式中、R1、R3は置換基を有してもよいアルキル基を、R2は電子吸引基を有するアリール基を表す)一般式(2)で表されるイミンとを、R5O-CO-N=CH-R4(2)(式中、R4は置換基を有してもよい炭化水素基を表し、R5は置換基を有してもよいアルキル基を表す。)アルカリ土類金属触媒の存在下で、非極性溶媒中で反応させて対応する一般式(3)で表されるアミン化合物のシン体を選択的に製造する。
Drawing

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thum_2009-047408.gif
Research field
  • Stereochemistry of organic reaction
Seeds that can be deployed (In Japanese)立体選択的な製造方法では、望まれる立体構造の化合物のいずれかを選択的に製造する方法を確立することが望まれている。しかし、シン体を選択的に製造することはできていない。そこで、スルホニルイミデート化合物とイミン化合物との付加反応において、主生成物としてシン体を選択的に製造する方法を提供する。
安価で安全性の高いアルカリ土類金属触媒を用いて、シン体を立体選択的に製造する方法を提供できる。穏和な反応条件で高収率で、エナンチオ選択的にシン体を製造することができる。また、一般式(3)で表されるシン体のアミン化合物のスルホニルイミデート部分を加水分解又は還元的加水分解することにより、対応するアミノエステル、アミノ酸、又はアミノアルデヒドなどを穏和な反応条件で簡便にかつエナンチオ選択的に製造することができる。
Usage Use field (In Japanese)医薬品、農薬、触媒
Application patent   patent IPC(International Patent Classification)
( 1 ) Japan Science and Technology Agency, . (In Japanese)小林 修, 松原 亮介, . SYN-SELECTIVE CATALYTIC MANNICH TYPE REACTION OF SULFONYL IMIDATE USING ALKALINE EARTH METAL AS CATALYST. P2010-202537A. Sep 16, 2010
  • C07C 303/40     
  • C07C 311/18     
  • C07B  61/00     

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