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METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE α-FLUOROMETHYLAMINE DERIVATIVE

Seeds code S110006840
Posted date Dec 7, 2011
Researchers
  • (In Japanese)柴田 哲男
  • (In Japanese)融 健
  • (In Japanese)水田 賢志
Name of technology METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE α-FLUOROMETHYLAMINE DERIVATIVE
Technology summary (In Japanese)一般的方法:α-アミドスルホンの不斉マンニッヒ型反応◇α-アミドスルホン1(0.35mmol)をCH2Cl2に溶かし,相間移動触媒としてN-benzyl◇qunidinium◇chloride(0.018mmol)とCsOH・H2O(0.42mmol)を加えた。溶液は,-80℃に冷却したのちfluoro(phenylsulfonyl)methane2(0.37mmol)を加えて,18時間激しく撹拌した。反応後,飽和NH4Cl水溶液にて処理し,酢酸エチルで抽出(2×5mL)を行った。有機層はMgSO4で乾燥後,ろ過,濃縮した。残渣は,カラムクロマトグラフィーにて精製し,目的とする化合物3を得た。
Drawing

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thum_2007-059608_1.GIF thum_2007-059608_2.GIF thum_2007-059608_3.GIF
Research field
  • Aromatic monocyclic amine, imine, quaternary ammonium, immonium compounds
Seeds that can be deployed (In Japanese)溶媒中,反応触媒として光学活性な相間移動触媒を用いて一般式(1)と(2)とを反応させて,工業的スケールで効率良く一般式(3)を製造し,簡便に(3)を変換し,一般式(4)示される光学活性α-フルオロメチルアミン誘導体の製造法を提供する。
光学活性α-フルオロメチルアミン誘導体の製造法は,塩基,光学活性な相間移動触媒存在下,一般式(1)と(2)とを反応して一般式(3)を得た後,脱スルホニル化することにより一般式(4)に示されるα-フルオロメチルアミン誘導体を高い光学純度で得ることが可能であり,工業的に利用価値が高い。
Usage Use field (In Japanese)光学活性α-フルオロメチルアミン誘導体
Application patent   patent IPC(International Patent Classification)
( 1 ) (In Japanese)国立大学法人 名古屋工業大学, . (In Japanese)柴田 哲男, 融 健, 水田 賢志, . METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE α-FLUOROMETHYLAMINE DERIVATIVE. P2008-222578A. Sep 25, 2008
  • C07C 315/04     
  • C07C 317/42     
  • C07C 269/06     
  • C07C 271/14     
  • C07D 307/52     
  • B01J  31/02     
  • C07B  53/00     
  • C07B  61/00     
  • C07D 453/04     
  • C07D 453/02     

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