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CATALYST FOR USE IN RING OPENING REACTION OF EPOXIDE, AND METHOD FOR PRODUCING HOMO HOMOALLYL ALCOHOL

Seeds code S130010303
Posted date Jun 6, 2013
Researchers
  • (In Japanese)小林 修
  • (In Japanese)シュナイダー ウーヴェ
  • (In Japanese)ヒメネス アグスティン
Name of technology CATALYST FOR USE IN RING OPENING REACTION OF EPOXIDE, AND METHOD FOR PRODUCING HOMO HOMOALLYL ALCOHOL
Technology summary (In Japanese)本発明は、インジウム触媒の存在下で、式(1)で表わされるエポキシドと式(2)で表わされるアリルボロネート(求核剤)とを反応させることから成る、式(3)で表されるホモホモアリルアルコールの製造方法に関する。インジウム触媒は、InX3で表わされるインジウム化合物及びInR93で表されるインジウム化合物の混合物から成る。式中、Xは、ハロゲン原子、OAc、OCOCF3、ClO4、SbF6、PF6又はOSO2CF3、R9は、OR10、NR112又はN(SiR1232(式中、R10~R12は、アルキル基を表す。)を表す。式7に示すように、2種のインジウム化合物(三塩化インジウムとインジウムトリ(ヘキサメチルジシラジド))から成るインジウム触媒と求核剤としてアリルボロネートを用いてスチレンオキシドのエポキシド開環反応を行うことで、内部開環生成物3を選択的に生成することができる。
Drawing

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Research field
  • Cyclization reaction, ring‐opening reaction
  • Aliphatic alcohols
  • Organoboron compounds
Seeds that can be deployed (In Japanese)窒素、酸素や硫黄の求核剤によるエポキシドの開環反応は、既に確立し、広く用いられている。一方、炭素求核剤によるエポキシドの開環反応は反応性が低いため、殆んど知られていない。わずかに、金属アリル化試薬によるエポキシドの開環反応によって末端開環生成物(2級ホモアリルアルコール)が生じることが知られているのみである。そこで、エポキシドの開環反応において、内部開環生成物(1級ホモホモアリルアルコール、例えば、2-フェニルペンタ-4-エン-1-オール)を選択的に生成する反応方法を提供することを目的とする。
インジウム触媒と求核剤としてアリルボロネートを用いてスチレンオキシドのエポキシド開環反応を行うことで、内部開環生成物を選択的に生成できる。
Usage Use field (In Japanese)1級ホモアリルアルコール、炭素求核剤、アリルボロネート、エポキシド、インジウム触媒
Application patent   patent IPC(International Patent Classification)
( 1 ) (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構, . (In Japanese)小林 修, シュナイダー ウーヴェ, ヒメネス アグスティン, . CATALYST FOR USE IN RING OPENING REACTION OF EPOXIDE, AND METHOD FOR PRODUCING HOMO HOMOALLYL ALCOHOL. P2011-184383A. Sep 22, 2011
  • C07C  29/36     
  • C07C  33/30     
  • B01J  31/26     
  • C07B  61/00     

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