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アリルフラン化合物の製造方法


シーズコード	S130010469
掲載日	2013年6月6日
研究者	山本　嘉則中村　達斎藤　慎一
技術名称	アリルフラン化合物の製造方法
技術概要	一般式（１）のメチレンシクロプロパン化合物と一般式（２）のフラン化合物とをテトラ（トリフェニルホスフィナト）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）およびトリブチルホスフィンオキシドの存在下に反応させて一般式（３）のアリルフラン化合物を製造する（ここで、Ｒ^１は置換または無置換アルキル基、Ｒ^２は水素またはアルキル基であり、Ｒ^１とＲ^２は互いに結合して環を形成していてもよい。また、Ｒ^３は官能性置換基、Ｒ^４は水素または官能性置換基であり、Ｒ^３とＲ^４は互いに結合して環を形成していてもよい）。一般式（１）の化合物と一般式（２）の化合物は、前者１当量に対し、後者２～２０当量の割合で反応させることができ、前者１当量に対し後者５当量の割合で反応させることが好ましい。反応に当たり、通常、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４は一般式（１）の化合物の１当量に対して、０．０１～０．１当量の割合で用いることができ、トリブチルホスフィンオキシドはＰｄ（ＰＰｈ_３_４）の少なくとも２倍モル量の割合で用いることが好ましい。
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研究分野	フランフランの縮合誘導体薬物の合成
展開可能なシーズ	従来の製造方法は、大過剰のフラン化合物を使用し、さらに一酸化炭素による高圧条件と極度の高温条件を必要とすることに鑑みて、効率よくアリルフラン化合物を製造する方法、特には、パラジウム触媒を用いたアリルフラン化合物の製造方法を提供する。この方法によれば、反応温度は通常、１００℃～１２０℃であり、常圧下でしかも溶媒を使用せず行うことができるので、温和な条件で効率よくアリルフラン化合物を製造することができる。
用途利用分野	アリルフラン化合物、フラン化合物、フラン化合物誘導体、医薬品中間原料、化成品中間原料
出願特許		特許	国際特許分類(IPC)
出願特許	( 1 )	学校法人東北大学， . 山本　嘉則，中村　達，斎藤　慎一， . アリルフラン化合物の製造方法. 特開2001-261667. 2001-09-26	C07D 307/36 B01J 31/24 C07D 307/56 C07D 307/79 C07B 61/00