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(In Japanese)3,6-O-架橋反転ピラノース化合物及びβ-O-ピラノシドの製造方法

Seeds code S130011448
Posted date Jun 7, 2013
Researchers
  • (In Japanese)山田 英俊
  • (In Japanese)朝倉 典昭
  • (In Japanese)岡田 康則
Name of technology (In Japanese)3,6-O-架橋反転ピラノース化合物及びβ-O-ピラノシドの製造方法
Technology summary (In Japanese)天然に存在するステロイド等のアルコールにピラノース(糖)がグリコシル化した化合物(ピラノシド)の2種の異性体の内、β-O-ピラノシドは、種々の生理活性を有し糖類の合成、テルペン配糖体の合成等に使用される重要な化合物である。β-O-ピラノシドは本発明による3,6-O-架橋反転ピラノース化合物とアルコールとの反応により、厳格な反応条件の設定無しに高選択率で簡便に合成できる。生成ピラノシドは蒸留法、イオン交換クロマトイグラフィー、溶媒抽出法等により分離精製される。3,6-O-架橋反転ピラノース化合物は、入手容易な化合物(4)及び(12)をジメチルホルムアミド等の存在下に反応温度50°から70°程度で反応させ、その生成化合物をアセトニトリル等の存在下に脱保護し、更に環化、ハロゲン化の反応過程を経て生成される。各種のグルコ-ヘプト-1-エニトールおよび3,6-O-D-グルコピラノースの製造実施例を示した。
Drawing

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Research field
  • Glycosides
Seeds that can be deployed (In Japanese)本発明はβ-O-ピラノシドを選択的かつ簡便に製造するための方法及びβ-O-グリコシル化剤として有用な3,6-O-架橋反転ピラノース化合物を提供する。
反応式-2に示す方法によれば各反応工程での生成作業が容易であり、3,6-O-架橋反転ピラノース化合物を高い収率で製造できる。この3,6-O-架橋反転ピラノース化合物とアルコールとの反応により、β-O-ピラノシドを高選択率で合成できる。
Usage Use field (In Japanese)β-O-ピラノシド、3、6-O-架橋反転ピラノース化合物
Application patent   patent IPC(International Patent Classification)
( 1 ) (In Japanese)学校法人関西学院, . (In Japanese)山田 英俊, 朝倉 典昭, 岡田 康則, . (In Japanese)3,6-O-架橋反転ピラノース化合物及びβ-O-ピラノシドの製造方法. . Jun 16, 2011
  • C07H   9/02     
  • C07H   1/00     

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