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ピロール及びインドール誘導体とその製造方法


シーズコード	S130012044
掲載日	2013年6月10日
研究者	荒井孝義阿波田篤子
技術名称	ピロール及びインドール誘導体とその製造方法
技術概要	炭酸カリウムによって、配位子－銅錯体からトリフルオロメタンスルホン酸を除いた金属触媒を用いた。この触媒の存在下で、無水トルエンに溶解した（Ｅ）－ｔｅｒｔ－ブチルエチル－３－ニトロブト－２－エノエート、ピロールを０℃、９８時間反応させた。なお、酸の除去に用いた炭酸カリウムは、ろ過を行い、反応系から除いている。この結果、インドール誘導体を０．０３５ｇ得ることができた。またこの収率は９３％（メジャー体：マイナー体＝８７／１３）、エナンチオ過剰率はともに８４％であった。
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研究分野	五員複素環化合物一般
展開可能なシーズ	生体高分子を受容体とする医薬品は光学活性を有している必要がある。このような光学活性な物質を合成する従来の不斉合成法では、３置換ニトロアルケンを用いたピロールもしくはインドールのＦｒｉｅｄｅｌ－Ｃｒａｆｔｓ反応を触媒的不斉合成法に応用した例は無く、反応基質の拡大のためには金属触媒を用いた反応系の開発が望まれていた。本発明は、金属触媒による３置換ニトロアルケンを用いたＦｒｉｅｄｅｌ－Ｃｒａｆｔｓ／プロトン化反応およびそれにより、得られるピロールおよびインドール誘導体合成を提供することを目的とする。本発明では、金属にイミダゾリン配位子を配位させた触媒の存在下で、ピロールもしくはインドールと３置換ニトロアルケンを反応させることで、Ｆｒｉｅｄｅｌ－Ｃｒａｆｔｓ反応と不斉プロトン化反応とを同時に行わせピロール誘導体およびインドール誘導体を提供することが可能となり、反応基質の拡大を行うことができるという効果を与える。また、本発明によると非常に高い化学収率に目的化合物を高い光学純度で得ることができるという効果を与える。
用途利用分野	ピロール誘導体、インドール誘導体、光学活性体、多置換ピロール誘導体
出願特許		特許	国際特許分類(IPC)
出願特許	( 1 )	国立大学法人千葉大学， . 荒井孝義，阿波田篤子， . ピロール及びインドール誘導体とその製造方法. 特開2012-092066. 2012-05-17	C07D 207/33 C07D 209/18 C07D 207/337 C07B 61/00