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(In Japanese)α-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法

Seeds code S080000012
Posted date May 23, 2008
Researchers
  • (In Japanese)小林 修
Affiliation
  • (In Japanese)東京大学大学院理学系研究科
Research organization
  • (In Japanese)東京大学大学院薬学系研究科有機反応化学教室
  • (In Japanese)和光純薬工業東京研究所内科学技術振興機構プロセスサイエンス研究室
Name of technology (In Japanese)α-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法
Technology summary (In Japanese)本発明が解決しようとする課題:アルカリ土類金属を用いるα-アミノリン酸エステル誘導体の触媒的1,4-付加反応および[3+2]付加環化反応の開発
本発明の概要:α-アミノリン酸エステルから誘導されるSchiff塩基の、α,β-不飽和カルボニル化合物への1,4-付加反応および[3+2]付加環化反応は、グルタミン酸とプロリンのリン酸アナログを容易に合成できる有用な反応である。本反応において、アルカリ土類金属アルコキシドが触媒として有効に機能することを明らかにした。その中でもバリウムアルコキシドが高活性を示し、アミノ基上の置換基を適切に選択することにより、1,4-付加体と[3+2]付加環化体をそれぞれ高収率、高選択的に得ることができる。
Outline of related art and contending technology (In Japanese)これまでに報告されている例においては、塩基を化学量論量以上用いており、またそれらの反応系では、1,4-付加反応と[3+2]付加環化反応とが同時に起こってしまい、その選択性は十分と言えるものではなかった。本発明では、触媒量の塩基を用いて高選択的に生成物を得ることが可能であり、この方法はグルタミン酸のリン酸アナログとプロリン誘導体のリン酸アナログを効率的に合成する方法である。
Research field
  • Manufacturing of various organic compounds
  • Catalytic process
  • Organic reactions in general
Usage Use field (In Japanese)化学工業全般
ファインケミカル
Research progress (In Japanese)研究進捗状況:基礎研究段階
研究実施状況:継続中
Potentially provide a sample freebie (In Japanese)サンプル提供:不可
技術指導:可
Published papers related (In Japanese)日本化学会88春季年会講演会講演予稿集 (3月12日Web公開)
Research project
  • Exploratory Research for Advanced Technology;KOBAYASHI Highly Functionalized Reaction Environments
Application patent   patent IPC(International Patent Classification)
( 1 ) (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構, . (In Japanese)小林 修, 山下 恭弘, . METHOD FOR PRODUCING α-AMINOPHOSPHONIC ACID ESTER DERIVATIVE. P2009-215214A. Sep 24, 2009
  • C07F   9/40     
  • C07F   9/572    
  • B01J  31/22     
  • C07B  61/00     

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