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(In Japanese)光学活性1,2-ジアミンの製造方法および触媒

Seeds code S080000014
Posted date May 23, 2008
Researchers
  • (In Japanese)小林 修
Affiliation
  • (In Japanese)東京大学大学院理学系研究科
Research organization
  • (In Japanese)東京大学大学院薬学系研究科有機反応化学教室
  • (In Japanese)和光純薬工業東京研究所内科学技術振興機構プロセスサイエンス研究室
Name of technology (In Japanese)光学活性1,2-ジアミンの製造方法および触媒
Technology summary (In Japanese)本発明が解決しようとする課題:光学活性ルイス酸触媒を用いるアジリジンの窒素求核剤による不斉開環反応
本発明の概要:第4属に属するチタン、ジルコニウム、ハフニウムが効果的な金属触媒であり、また不斉配位子としては、三座型ビナフトール誘導体が有効である。さらに添加剤として水または一級アルコールが本反応に有効に機能し、高エナンチオ選択性が発現する。また、本触媒を用いることで、アジリジンとして芳香族置換基や脱保護が容易であるジフェニルメチル基を窒素上に有するものにおいて高いエナンチオ選択性が得られる。
Outline of related art and contending technology (In Japanese)アジリジンは窒素原子を含む歪んだ三員環構造を有し、ルイス酸存在下窒素求核剤を作用させると容易に開環反応が進行して1,2-ジアミンが生成する。光学活性ジアミンは生理活性物質や天然物、更に不斉配位子の合成前駆体としても非常に重要な化合物である。しかしながら、これまでにキラル触媒を用いてアジリジンをアニリンなどの反応性の低いアミンで開環した例は極めて少ない。当研究室ではこれまでにキラルニオブ触媒を用いるアジリジンの不斉開環反応を報告しているが、基質一般性および立体選択性において改善の余地があった。
Research field
  • Manufacturing of various organic compounds
  • Catalytic process
  • Organic reactions in general
Usage Use field (In Japanese)化学工業全般
ファインケミカル
Research progress (In Japanese)研究進捗状況:基礎研究段階
研究実施状況:継続中
Potentially provide a sample freebie (In Japanese)サンプル提供:不可
技術指導:可
Published papers related (In Japanese)日本化学会88春季年会講演会講演予稿集 (3月12日Web公開)
Research project
  • Exploratory Research for Advanced Technology;KOBAYASHI Highly Functionalized Reaction Environments
Application patent   patent IPC(International Patent Classification)
( 1 ) (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構, . (In Japanese)小林 修, 山下 恭弘, ロンミン ユー, 関 和貴, . METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 1,2-DIAMINE COMPOUND AND OPTICALLY ACTIVE CATALYST. P2009-215222A. Sep 24, 2009
  • C07C 209/62     
  • C07C 213/02     
  • C07C 217/54     
  • C07C 211/49     
  • C07B  53/00     
  • C07B  61/00     

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