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(In Japanese)光学活性なβ-ヒドロキシ-α-置換カルボン酸エステルの不斉合成方法

Seeds code S090000556
Posted date Sep 14, 2009
Researchers
  • (In Japanese)小林 修
  • (In Japanese)森 雄一朗
  • (In Japanese)中村 昌幸
  • (In Japanese)山下 恭弘
Name of technology (In Japanese)光学活性なβ-ヒドロキシ-α-置換カルボン酸エステルの不斉合成方法
Technology summary (In Japanese)式I:R1-CHOで表わされるアルデヒド化合物を、式IIで表わされるアミノシリルエノールエーテル化合物と、ジルコニウム化合物と光学活性ビナフトール化合物とを含むキラルジルコニウム触媒の存在下に反応させて、式IIIで表される光学活性なβ-ヒドロキシ-α-アミノ酸エステルを合成する。なお、キラルジルコニウム触媒は、ジルコニウム化合物、たとえばその無機酸塩、有機酸塩、錯体、あるいはその有機金属化合物と光学活性配位子化合物を含むものである。式中のR1~R4は、置換基を有していてもよい炭化水素基を示す。これらの炭化水素基は、鎖状または環状、飽和または不飽和のいずれであってよく、環状の炭化水素基は、脂環式基、芳香族基、あるいは複素環とすることができる。この環状炭化水素には、これらが組合わされて結合されたものや、鎖状の炭化水素基が結合されたものも含まれ、環は単環あるいは多環のいずれであってもよい。
Drawing

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S090000556_01SUM.gif S090000556_02SUM.gif
Research field
  • Manufacturing of various organic compounds
  • Catalytic process
  • Organic reactions in general
Seeds that can be deployed (In Japanese)従来困難とされてきた、高いジアステレオ、エナンチオ選択性をもつ光学活性なβ-ヒドロキシ-α-置換カルボン酸類の不斉合成方法を提供する。
光学活性なβ-ヒドロキシ-α-置換カルボン酸エステルが、高いジアステレオ、エナンチオ選択性で合成され、エステル基を加水分解することによって容易に対応するカルボン酸を導くことができる。また、α-アミノ置換基をも、その脱保護反応によって、アミノ基へ変換することができる。さらにアルコキシ基(-OR3)が-OPhの場合にはsyn体の生成物とanti体の生成体を作り分けることが可能となる。
Usage Use field (In Japanese)カルボン酸エステル
Application patent   patent IPC(International Patent Classification)
( 1 ) (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構, . (In Japanese)小林 修, 森 雄一朗, 中村 昌幸, 山下 恭弘, . METHOD FOR ASYMMETRICALLY SYNTHESIZING OPTICALLY ACTIVE β-HYDROXY-α-SUBSTITUTED CARBOXYLIC ACID ESTER. P2004-285059A. Oct 14, 2004
  • C07C 231/18     
  • C07B  53/00     
  • C07C 233/48     
  • C07B  61/00     

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