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(In Japanese)1,3-アミノアルコール誘導体の立体選択的製造方法

Seeds code S090000920
Posted date Sep 14, 2009
Researchers
  • (In Japanese)小林 修
  • (In Japanese)松原 亮介
  • (In Japanese)河井 伸之
Name of technology (In Japanese)1,3-アミノアルコール誘導体の立体選択的製造方法
Technology summary (In Japanese)式(1):R1-CHOで表されるアルデヒドと、式(2)で表されるアルデヒド由来のエナミンを反応させて、対応する1,3-アミノアルコール誘導体を製造する際、不斉炭素原子を含有する配位子を有する金属錯体、又は不斉炭素原子を含有する化合物及び金属化合物の存在下で、アルデヒド基にエナミンが付加した付加体を製造する。次いでその付加体を求核試薬の存在下で処理して、式(4)で表される1,3-アミノアルコール誘導体を製造する。式中、R1は、-Ra基、-C(=O)-Ra基、又は-COO-Ra基を示し、Raは置換基を有してもよい炭化水素基を示す。R2及びR3は、水素原子又は置換基を有してもよい炭化水素基を示し、R4は-Rb基、-CO-Rb基、又は-COO-Rb基を示し、Rbは置換基を有してもよい炭化水素基、R5は求核試薬による求核基を示す。また、金属錯体として、例えば式(3)で表されるキラルな配位子を有している銅またはニッケル錯体を用いると、式(4)の立体選択性を制御することができる。式(3)中、Arはそれぞれ独立して置換基を有してもよいアリール基を示す。
Drawing

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S090000920_01SUM.gif S090000920_02SUM.gif S090000920_03SUM.gif
Research field
  • Manufacturing of various organic compounds
  • Catalytic process
  • Addition reaction, elimination reaction
Seeds that can be deployed (In Japanese)医薬品、農薬、香料、機能性高分子等の製造のための原料や合成中間体として有用な光学活性アミノアルコールを、エナミン又はその誘導体を用いる触媒的不斉求核付加反応により製造する方法を提供する。より詳細には、光学活性1,3-アミノアルコール誘導体を、カルボニル化合物とエナミン又はその誘導体を用いるアルドール付加反応型の触媒的不斉求核付加反応により簡便かつ高収率で,立体選択的な製造方法を提供する。
光学活性1,3-アミノアルコールの製造法で、特に従来は不可能であるとされていたエナンチオ選択的かつジアステレオ選択的なアルデヒド由来のエンカルバメートの、グリオキシル酸エステルのアルデヒド基への求核付加反応方法と、これを応用した光学活性α-ヒドロキシ酸エステル等の合成方法を提供する。
Usage Use field (In Japanese)1,3-アミノアルコール誘導体
Application patent   patent IPC(International Patent Classification)
( 1 ) (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構, . (In Japanese)小林 修, 松原 亮介, 河井 伸之, . METHOD FOR STEREOSELECTIVELY PRODUCING 1,3-AMINO ALCOHOL DERIVATIVE. P2007-217286A. Aug 30, 2007
  • C07C 269/06     
  • C07C 271/22     
  • C07B  61/00     
  • C07B  53/00     

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