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(In Japanese)光学活性なβ-ヒドロキシイミン化合物の製造方法

Seeds code S090000929
Posted date Sep 14, 2009
Researchers
  • (In Japanese)小林 修
  • (In Japanese)小泉 昌稔
  • (In Japanese)土幸 隆司
Name of technology (In Japanese)光学活性なβ-ヒドロキシイミン化合物の製造方法
Technology summary (In Japanese)式(I)で表される化合物とロジウム錯体との存在下に、式(III)で表されるエンカルバメートとアルデヒド R5—CHO との付加反応を行って光学活性なβ-ヒドロキシイミン化合物を製造する。式中、R1及びR2は水素原子、アルコキシ基又は置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、R3及びR4は置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。R5は置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基またはエステル基を示し、特に好ましいアルデヒドは、グリオキシル酸エステルである。式(I)中のArは置換基を有していてもよいアリール基を表し、R6及びR7はそれぞれ独立して水素原子もしくは置換基を有していてもよいアルキル基又はアリール基を表し、またR6とR7は一緒になって一つの環を形成してもよい。また、ロジウム錯体は、ビス(1,5-シクロオクタジエン)-μ,μ’-ジクロロ ジロジウムであることが好ましい。例えば式3の反応が例示できる。
Drawing

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S090000929_01SUM.gif S090000929_02SUM.gif S090000929_03SUM.gif
Research field
  • Manufacturing of various organic compounds
  • Catalytic process
  • Addition reaction, elimination reaction
Seeds that can be deployed (In Japanese)従来法とは異なる触媒を用いて、より高ジアステレオ選択的かつ高エナンチオ選択的なエンカルバメートとアルデヒドの付加反応を行う技術を提供する。
光学活性なβ-ヒドロキシイミンを高いジアステレオ選択性と良好なエナンチオ選択性の下で製造することができ、反応温度が0℃付近で足りるなど、比較的穏和な条件下で不斉反応を行うことができる。
Usage Use field (In Japanese)光学活性なβ-ヒドロキシイミン化合物
Application patent   patent IPC(International Patent Classification)
( 1 ) (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構, . (In Japanese)小林 修, 小泉 昌稔, 土幸 隆司, . METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE β-HYDROXYIMINE COMPOUND. P2007-238525A. Sep 20, 2007
  • C07C 269/06     
  • C07C 271/22     
  • C07B  53/00     
  • C07B  61/00     

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