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(In Japanese)光学活性なα、β-ジアミノ酸誘導体の製造方法

Seeds code S090000935
Posted date Sep 14, 2009
Researchers
  • (In Japanese)小林 修
  • (In Japanese)ソルター マシュー メリック
Name of technology (In Japanese)光学活性なα、β-ジアミノ酸誘導体の製造方法
Technology summary (In Japanese)式(I)で表されるエナミン化合物と、式(II)で表されるグリシン由来のイミン化合物とを、式(III)で表される不斉配位子と、式MZn で表されるルイス酸とを混合して得られる触媒の存在下に反応させる光学活性なα、β-ジアミノ酸誘導体の製造方法である。式(I)中、R1は置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、R3及びR4はそれぞれ独立して置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、R3とR4は一緒になって隣接する窒素原子と共に環を形成していてもよい。式(II)中、R5はそれぞれ独立して置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、Xは酸素原子又はNHを示し、R6は炭化水素基を示す。式(III)中、R7はそれぞれ独立して炭素数1~4の炭化水素基を示す。式MZnにおいて、Mは遷移金属を示し、ZはMの対アニオンを示し、nは1~3の整数でMの価数と同一であり、具体的にはCuOTf,Cu(OTf)2などが例示される。反応の溶媒はトルエンなどの炭化水素類、THFなどのエーテル類などが好ましく、反応温度は-40℃~0℃程度が挙げられる。反応時間は2~50時間程度が好ましい。
Drawing

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Research field
  • Manufacturing of various organic compounds
  • Catalytic process
  • Organic reactions in general
Seeds that can be deployed (In Japanese)グリシン由来のイミン化合物とエナミン化合物を用いて、光学活性なα,β-ジアミノ酸誘導体を高収率、かつ高立体選択性で製造する方法を提供する。
種々のアルデヒド由来のエナミンに適用することができ、各種の光学活性なα,β-ジアミノ酸誘導体を製造することができる。また、本発明の方法における反応系で、原料のエナミン化合物を対応するアルデヒドと2級アミンから形成させることもでき、これを単離することなく使用することができるので、より簡便な操作での反応が可能である。
Usage Use field (In Japanese)光学活性なα、β-ジアミノ酸誘導体
Application patent   patent IPC(International Patent Classification)
( 1 ) (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構, . (In Japanese)小林 修, ソルター マシュー メリック, . METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE α,β-DIAMINO ACID DERIVATIVE. P2007-238546A. Sep 20, 2007
  • C07C 249/02     
  • C07C 251/24     
  • C07B  53/00     
  • C07B  61/00     

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