Top > Quick Search > Search Technology seeds > (In Japanese)光学活性スルホニルイミン化合物の製造方法

(In Japanese)光学活性スルホニルイミン化合物の製造方法

Seeds code S090000980
Posted date Sep 14, 2009
Researchers
  • (In Japanese)小林 修
  • (In Japanese)松原 亮介
  • (In Japanese)土幸 隆司
Name of technology (In Japanese)光学活性スルホニルイミン化合物の製造方法
Technology summary (In Japanese)式(1)で表されるエンスルホンアミドと、式(2):R5-CHOで表されるアルデヒド基を有する化合物とを、銅化合物及び不斉炭素原子を含有するジイミンとを含有してなる触媒の存在下で反応させて、式(3)のスルホニルイミン化合物を製造する。式中、R1及びR2は、それぞれ独立して水素原子又はアルキル基を表し、R3は、アルキル基又はアリール基を表し、R4は、アリール基を表し、R5は、-Ra基、-C(=O)-Ra基、又は-COO-Ra基を示し、Raは炭化水素基を表す。式(2)で表されるアルデヒド基を有する化合物と、式(1)で表されるエンスルホンアミドとの使用割合は、1:1とすることが基本ではある。好ましい不斉炭素原子を含有するジイミンとしては、アルキレンジアミン誘導体又はシクロヘキシルジアミン誘導体が挙げられる。好ましい銅化合物としては過塩素酸銅、その溶媒和物であるCuClO4・4CH3CNが挙げられる。触媒としての使用割合については、銅化合物とキラルな有機分子との錯体として、アルデヒド化合物に対して、0.5~20モル%程度の割合とすることができる。
Drawing

※Click image to enlarge.

S090000980_01SUM.gif S090000980_02SUM.gif
Research field
  • Manufacturing of various organic compounds
  • Catalytic process
  • Organic reactions in general
Seeds that can be deployed (In Japanese)カルボニル化合物とエナミン誘導体を用いるアルドール付加反応型の触媒的不斉求核付加反応により簡便でかつ高収率で立体選択的なスルホニルイミン化合物、並びにその加水分解物及び還元物の製造方法を提供する。
医薬品、農薬、香料、機能性高分子等の製造のための原料や合成中間体として有用な光学活性1,3-アミノアルコール誘導体や1,3-カルボニルアルコール誘導体の原料となる光学活性なスルホニルイミン誘導体を、高収率で、高光学収率で、しかも触媒の再使用が可能な効率的な製造方法を提供するものである。
Usage Use field (In Japanese)医薬品合成中間体、光学活性1,3-アミノアルコール
Application patent   patent IPC(International Patent Classification)
( 1 ) (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構, . (In Japanese)小林 修, 松原 亮介, 土幸 隆司, . METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE SULFONYLIMINE COMPOUND. P2008-214262A. Sep 18, 2008
  • C07C 303/40     
  • C07C 311/06     
  • C07B  53/00     
  • C07B  61/00     

PAGE TOP