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(In Japanese)光学活性β-ヒドロキシスルフィド化合物の製法

Seeds code S090001869
Posted date Mar 19, 2010
Researchers
  • (In Japanese)小林 修
  • (In Japanese)小川 知香子
  • (In Japanese)ワン、ナイウェイ
  • (In Japanese)ブードゥー、 マリーヌ
Name of technology (In Japanese)光学活性β-ヒドロキシスルフィド化合物の製法
Technology summary (In Japanese)この技術は、ルイス酸と光学活性ビピリジン化合物とから成る不斉触媒を用いて、チオールを求核剤とするエポキシドの触媒的不斉開環反応により、高収率かつ高立体選択的に光学活性β‐ヒドロキシスルフィド化合物を合成する方法である。ルイス酸としてはM(OSO2R3) 3又はM(OSO3R33(M:Sc,Y,ランタノイド元素、R3:H,C6以上脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、ハロゲン化アルキル基)を、光学活性ビピリジン化合物としては【化1】の配位子、特に【化5】の2,2′‐ビピリジン体(S,S)(キラルビピリジン配位子)を用いる。具体的例としては、ルイス酸スカンジウムトリフラート(Sc(OTf)3)とキラルビピリジン配位子から成る不斉触媒を用い、シス‐シチルベンオキシドと4‐tert‐ブチルフェニルメルカプタンとを反応し、スルフィド((1S,2S)‐1,2‐ジフェニル‐2‐(4‐tert‐ブチルフェニルチオ)エタノールが収率87%、ee95%で得られる。
Drawing

※Click image to enlarge.

S090001869_01SUM.gif
Research field
  • Manufacturing of various organic compounds
  • Catalytic process
  • Organic reactions in general
Seeds that can be deployed (In Japanese)チオール化合物によるエポキシドの開環反応により高収率かつ高立体選択的に光学活性β‐ヒドロキシスルフィド化合物を製造する方法を提供する。
エポキシドとチオール化合物との反応により光学活性β‐ヒドロキシスルフィド化合物を高い不斉選択性で合成することができる。
Usage Use field (In Japanese)光学活性β‐ヒドロキシスルフィド
Application patent   patent IPC(International Patent Classification)
( 1 ) (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構, . (In Japanese)小林 修, 小川 知香子, ワン、ナイウェイ, ブードゥー、 マリーヌ, . PRODUCTION METHOD OF OPTICALLY ACTIVE β-HYDROXYSULFIDE COMPOUND. P2008-280284A. Nov 20, 2008
  • C07C 319/14     
  • C07C 323/16     
  • C07B  53/00     
  • B01J  31/22     
  • C07B  61/00     

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