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(In Japanese)シガトキシンCTX3Cの全合成方法

Seeds code S090002211
Posted date Mar 19, 2010
Researchers
  • (In Japanese)平間 正博
Name of technology (In Japanese)シガトキシンCTX3Cの全合成方法
Technology summary (In Japanese)CTX 3C前駆体のトリベンジル体を、液体アンモニウム中でNa、テトラヒドロフラン(THF)とアルコールの混合物の存在下での還元により3つのベンジル(Bn)基を脱保護基させたシガトキシンCTX 3Cの製造法である。好ましくは、アルコールがエチルアルコール(EtOH)であり、反応温度が-90±5℃であるシガトキシンCTX 3Cの製造法であり、より好ましくは、THF:EtOHが5:1~1:5であるシガトキシンCTX 3Cの製造法である。バーチ還元やその類似法による還元的脱保護の方法を試みるために反応基質S-1を用いて表に示す条件で脱保護基の有効性を見て、還元剤としてジt-ブチルジフェニリドリチウムを用いた場合と、金属としてナトリウム、プロトン源としてエタノールを用いた場合が比較的選択性よく得られる。特に、溶媒比が選択性に重要でエタノールの量が多いと、副成が増える。また、カリウムを用いた場合選択性はまずまずだったものの、反応スケールの上昇に伴い収率は低下した。
Drawing

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S090002211_01SUM.gif
Research field
  • Manufacturing of various organic compounds
  • Organic reactions in general
Seeds that can be deployed (In Japanese)シガトキシンの全合成、特に、シガトキシンCTX 3Cの前駆体であるトリベンジル-CTX3Cの合成法を経由するシガトキシンCTX 3Cの全合成において、前駆体の3つのベンジル保護基を、完成したA~Mまでの環を維持しつつ取り除いてシガトキシンCTX 3Cの製造法を提供する。
脱ベンジル手段を用いることにより、天然物からの入手が困難であったCTX3Cを、工業的に得られる。
Usage Use field (In Japanese)シガトキシン
Application patent   patent IPC(International Patent Classification)
( 1 ) (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構, . (In Japanese)平間 正博, . METHOD FOR TOTAL SYNTHESIS OF CIGUATOXIN CTX 3C. P2003-212878A. Jul 30, 2003
  • C07D 493/22     

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