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(In Japanese)シガトキシンCTX3C合成用の新規化合物

Seeds code S090002220
Posted date Mar 19, 2010
Researchers
  • (In Japanese)平間 正博
  • (In Japanese)井上 将行
Name of technology (In Japanese)シガトキシンCTX3C合成用の新規化合物
Technology summary (In Japanese)脱ベンジル基の困難さは、CTX 3C前駆体のBn基脱保護の反応速度が遅く、反応時間が長くなるに従って、A環部アリルエーテルが還元あるいは酸化される副反応が生じる。そこでCTX 3C全合成の際の保護基を変えて、最終脱保護の収率向上を図ることとした。この際、最終脱保護まで反応図に示した全合成ルートを踏襲するため、新たな保護基としてはベンジル基に似た化学的性質を有しベンジル基より脱保護が容易なものを選択した。本発明の特徴は、モデル実験から、従来のシガトキシン類の全合成の反応条件をできるだけ維持しつつベンジル機保護基の脱保護の問題を解決しようとする点にある。
Drawing

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S090002220_01SUM.gif
Research field
  • Manufacturing of various organic compounds
  • Addition reaction, elimination reaction
Seeds that can be deployed (In Japanese)シガトキシンCTX 3Cの全合成において、前駆体の3つのベンジル保護基を、完成したA~Mまでの環を維持しつつ取り除く工程の反応が難しく、かつ、厳しい条件のために収率が悪いという、不都合があった。本発明は、最終脱保護の問題を解決した新ルートの化学合成法の提供をする。
本法のシガトキシン中間体化合物は、従来のベンジル基保護基を用いた場合に比べて、最終工程において3つの保護基を温和で基質特異的な酸化条件脱保護が可能となる。
Usage Use field (In Japanese)毒素(シガトキシン類)
Application patent   patent IPC(International Patent Classification)
( 1 ) (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構, . (In Japanese)平間 正博, 井上 将行, . NEW COMPOUND FOR SYNTHESIZING CIGUATOXIN CTX3C. P2003-238568A. Aug 27, 2003
  • C07F   7/18     
  • C07D 493/22     
  • C07D 519/00     

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