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OPTICALLY ACTIVE α-AMONOOXYKETONE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME

Seeds code S100001766
Posted date Oct 4, 2010
Researchers
  • (In Japanese)林 雄二郎
  • (In Japanese)庄司 満
Name of technology OPTICALLY ACTIVE α-AMONOOXYKETONE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
Technology summary (In Japanese)式(2)のケトンに、式(3)のニトロソ化合物を式(4)で表されるプロリン又はプロリン誘導体の存在下反応させて式(1)で表される光学活性α-アミノオキシケトン誘導体を製造する。[式中、R1及びR2は、(置換)アルキル、アルケニル又はアルキニル基を示すが、R1とR2が一緒になって、環を形成してもよい。R3は、(置換)アリール、ヘテロ環、アルキル、アルケニル又はアルキニル基を示す。Aは水素原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基又は(置換)シリルオキシ基を示す。]反応式は式に表される。Aとしては、特にtert-ブチルジメチルシリルオキシ基(この基を有するプロリンを「スーパープロリン」とする)が好ましい。反応の具体例を式2と表に示す。
Drawing

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thum_2004-235479_1.gif thum_2004-235479_2.gif thum_2004-235479_3.gif
Research field
  • Manufacturing of various organic compounds
  • Catalytic process
  • Organic reactions in general
Seeds that can be deployed (In Japanese)ケトンから光学活性α-アミノオキシケトンを工業的に有利に製造する方法を提供し、ひいてはα―ヒドロキシケトンを効率的に得る。
この製法により、高収率、高エナンチオ選択的にα-アミノオキシケトンが得られる。触媒がプロリンである場合、プロリンは安価であるという特長を有する。また、用いる触媒がプロリン誘導体、特にスーパープロリンである場合、プロリンに比べ、一挙に高い収率で、また、高いエナンチオ選択性で対応するα-アミノオキシケトンを短時間で製造することができる。
Usage Use field (In Japanese)光学活性α-アミノオキシケトン製造、医薬・農薬中間体
Application patent   patent IPC(International Patent Classification)
( 1 ) (In Japanese)学校法人東京理科大学, . (In Japanese)林 雄二郎, 庄司 満, . OPTICALLY ACTIVE α-AMONOOXYKETONE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME. P2006-008649A. Jan 12, 2006
  • C07C 239/20     
  • C07D 211/74     
  • C07D 309/30     
  • C07D 317/72     
  • C07D 335/02     
  • C07D 339/08     
  • C07F   7/18     

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