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OPTICALLY ACTIVE AMINOPYRIDYL-GROUP-CONTAINING PYRROLIDINE DERIVATIVE AND ASYMMETRIC SYNTHESIS USING THE SAME

Seeds code S100001791
Posted date Oct 4, 2010
Researchers
  • (In Japanese)小槻 日吉三
Name of technology OPTICALLY ACTIVE AMINOPYRIDYL-GROUP-CONTAINING PYRROLIDINE DERIVATIVE AND ASYMMETRIC SYNTHESIS USING THE SAME
Technology summary (In Japanese)式1(式1中、R1、R2は、アルキル基、アリール基、アラルキル基、又は互いに連結されたアルキレン基若しくはアルケニレン基;nは、0~2;*は、光学活性炭素の表示)で示される光学活性アミノピリジル基含有ピロリジン誘導体である。これを不斉合成触媒として使用して求核試薬と求電子試薬とによる炭素-炭素結合形成反応を行わせる不斉合成方法である。特に炭素-炭素結合形成反応は、マイケル付加反応である。この化合物は式2、式3に従い製造できる。例えば不斉合成触媒として、光学活性アミノピリジル基含有ピロリジン誘導体(Ⅱs)を用い、求核試薬であるシクロヘキサノンと、求電子試薬であるβ-ニトロスチレンとのマイケル付加反応において単離収率78%、光学純度88ee(%)で目的物を得る。
Drawing

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thum_2004-210403_1.gif thum_2004-210403_2.gif thum_2004-210403_3.gif
Research field
  • Manufacturing of various organic compounds
  • Catalytic process
  • Organic reactions in general
Seeds that can be deployed (In Japanese)金属を含有せず、エナンチオ選択性のみならずジアステレオ選択性に優れた炭素-炭素結合形成反応の不斉合成触媒として使用でき、簡便かつ安価に得られる安定な光学活性アミノピリジル基含有ピロリジン誘導体、及びそれを用いた不斉合成方法を提供する。
この光学活性アミノピリジル基含有ピロリジン誘導体は、マイケル付加反応等の炭素-炭素結合形成反応を行う際に、不斉合成触媒として用いられる。このピロリジン誘導体は、有害な金属を含有しておらず、環境汚染を引起こさない。このピロリジン誘導体を用いて炭素-炭素結合形成反応を行うと、ジアステレオ選択的かつエナンチオ選択的に、高い光学純度の生成物を得ることができる。
Usage Use field (In Japanese)不斉合成触媒
Application patent   patent IPC(International Patent Classification)
( 1 ) (In Japanese)国立大学法人高知大学, . (In Japanese)小槻 日吉三, . OPTICALLY ACTIVE AMINOPYRIDYL-GROUP-CONTAINING PYRROLIDINE DERIVATIVE AND ASYMMETRIC SYNTHESIS USING THE SAME. P2006-028105A. Feb 2, 2006
  • C07D 401/06     
  • B01J  31/02     
  • C07B  53/00     
  • C07B  61/00     
  • C07D 333/12     
  • C07D 335/02     

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