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METHOD FOR PRODUCING OVIPOSITION ATTRACTANT PHEROMONE AND METHOD FOR PRODUCING PRODUCTION INTERMEDIATE OF THE PHEROMONE

Seeds code S100001872
Posted date Oct 6, 2010
Researchers
  • (In Japanese)小槻 日吉三
Name of technology METHOD FOR PRODUCING OVIPOSITION ATTRACTANT PHEROMONE AND METHOD FOR PRODUCING PRODUCTION INTERMEDIATE OF THE PHEROMONE
Technology summary (In Japanese)式1に示すようにL-プロリンの存在下、化合物(Ⅱ)と(Ⅲ)とをアルドール縮合して製造中間体の化合物(Ⅳ)を製造する。[式中、R3はC1-C10アルキル基を示す。]L-プロリンを、化合物(Ⅲ)に対して20~50モル%添加する。産卵誘引フェロモン(Ⅰ)は、式2(スキームA)に従い製造する。[式中、R1はC1-C7アシル基を示し、R2は-(CH22-R3基を示す。]スキームAに示すように、化合物(Ⅳ)を原料として、ラネーニッケルにより1,3-ジチアン基をメチレン基まで脱硫し、シクロペンタノン基をBaeyer-Villiger酸化反応によりδ-バレロラクトンとした後、水酸基をアシル化することによって、産卵誘引フェロモン(I)を製造する。特に西ナイルウイルスを媒介するネッタイイエカの産卵誘引フェロモンである式3の(5R,6S)-(-)-6-アセトキシ-5-ヘキサデカノリドの製造に有用である。
Drawing

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Research field
  • Manufacturing of various organic compounds
  • Addition reaction, elimination reaction
Seeds that can be deployed (In Japanese)ステップ数が少なく簡便であり、且つ低コストで大量合成に適する産卵誘引フェロモンの製造方法を提供する。
産卵誘引フェロモンを低コストで効率的に製造することができる。特に、西ナイルウイルスを媒介するネッタイイエカの産卵誘引フェロモンである(5R,6S)-(-)-6-アセトキシ-5-ヘキサデカノリドは、その構造中に2つの不斉炭素を有することから、この方法を用いれば、簡便にキラルコントロールができ、効率的な製造が可能になる。従って、本発明は、産卵誘引フェロモンの農薬としての利用を可能にし得るものであって、西ナイルウイルスの撲滅に貢献できる。
Usage Use field (In Japanese)産卵誘引フェロモン製造
Application patent   patent IPC(International Patent Classification)
( 1 ) (In Japanese)国立大学法人高知大学, . (In Japanese)小槻 日吉三, . METHOD FOR PRODUCING OVIPOSITION ATTRACTANT PHEROMONE AND METHOD FOR PRODUCING PRODUCTION INTERMEDIATE OF THE PHEROMONE. P2006-036705A. Feb 9, 2006
  • C07D 339/08     
  • C07D 309/30     

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