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METHOD FOR PRODUCING β-KETO COMPOUND HAVING α-ASYMMETRIC CARBON

Seeds code S100001878
Posted date Oct 6, 2010
Researchers
  • (In Japanese)西口 郁三
  • (In Japanese)前川 博史
  • (In Japanese)山本 祥正
Name of technology METHOD FOR PRODUCING β-KETO COMPOUND HAVING α-ASYMMETRIC CARBON
Technology summary (In Japanese)金属触媒の存在下に、有機溶媒中で式(1)で表されるアクリル酸誘導体と式(2)で表されるハロゲン化アルキル及び、式(3)で表される酸無水物を反応させて式(4)で表されるα-不斉炭素を有するβ-ケト化合物を製造する。反応は式に示される。(式中、R1は-COOR5又は-CN、R2は水素又はアルキル基、R5はベンジル基、R3はアルキル基又はシクロアルキル基、Xはハロゲン原子、、R4はアルキル基又はアリール基を表す)室温下に、有機溶媒中で式(1)で表されるアクリル酸誘導体と式(2)で表されるハロゲン化アルキル及び式(3)で表される酸無水物を同時に存在させて攪拌する。Xがヨウ素であることが好ましい。金属触媒は、粉末状乃至細片板状の亜鉛又は亜鉛銅合金である。有機溶媒としてN,N-ジメチルホルムアミドを使用する。
Drawing

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thum_2004-005096.gif
Research field
  • Manufacturing of various organic compounds
  • Catalytic process
  • Substitution reaction
Seeds that can be deployed (In Japanese)α位の炭素原子が2個の異なるアルキル基で置換されたα-不斉炭素を有するβ-ケト化合物を簡単な操作で効率良く、広い一般性を有して低コストで安定して製造する方法を提供する。
医薬品、生理活性物質、農薬や情報処理材料等に使用されるβ-ラクタム類やβ-ラクトン類等の合成中間体である、式(4)で表されるα位の炭素原子が2個の異なるアルキル基で置換されたα-不斉炭素を有するβ-ケト化合物を、簡単な操作で効率良く、広い一般性を有して低コストで安定して製造することができる。
Usage Use field (In Japanese)医薬・農薬合成中間体
Application patent   patent IPC(International Patent Classification)
( 1 ) (In Japanese)国立大学法人長岡技術科学大学, . (In Japanese)西口 郁三, 前川 博史, 山本 祥正, . METHOD FOR PRODUCING β-KETO COMPOUND HAVING α-ASYMMETRIC CARBON. P2005-200309A. Jul 28, 2005
  • C07C  67/313    
  • C07C  69/716    
  • C07C 253/30     
  • C07C 255/17     

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