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METHOD FOR PRODUCING POLYFLUOROBENZOQUINONES

Seeds code S100001879
Posted date Oct 6, 2010
Researchers
  • (In Japanese)西口 郁三
  • (In Japanese)前川 博史
  • (In Japanese)秋山 祥一
Name of technology METHOD FOR PRODUCING POLYFLUOROBENZOQUINONES
Technology summary (In Japanese)式(1)(式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、又はOR2を表し、R2は炭素数1~5のアルキル基を表す。)で表されるポリフルオロベンゼンを、トリフルオロ酢酸と塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素との10:1~1:1混合溶媒中にて陽極酸化する式(2)で表されるポリフルオロ-1、4-ベンゾキノンの製造方法である。式(1)及び(2)において、R1がフッ素原子又はメトキシ基である。陽極酸化後、反応溶液を酸性に保持し、水を用いずに反応生成物を分離する。比較的安価で入手が容易な1,4位にフッ素原子を持つポリフルオロベンゼン類を、トリフルオロ酢酸とハロゲン化炭化水素との混合溶媒中にて陽極酸化することにより、簡単な操作で効率良くポリフルオロベンゾキノン類が得られる。式(1)のポリフルオロベンゼン類はTFAに対する溶解性が小さく、溶媒にTFAを単独で使用した場合は、陽極酸化反応の制御が困難であり、TFAとハロゲン化炭化水素との混合溶媒によって、ポリフルオロベンゼン類の溶解性を大幅に改善し、支持電解質のトリエチルアミン等の配合量の加減が容易になり、陽極酸化反応の制御が極めて簡単になる。
Drawing

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thum_2004-147589_1.gif thum_2004-147589_2.gif
Research field
  • Manufacturing of various organic compounds
  • Cyclization reaction, ring‐opening reaction
Seeds that can be deployed (In Japanese)安価な原料を使用して、簡便な操作で効率良く低コストでポリフルオロベンゾキノン類を製造する方法を提供する。
トリフルオロ酢酸とハロゲン化炭化水素との混合溶媒中にて陽極酸化を行うことにより、安価で入手が容易な1,4位にフッ素原子を有する式(1)で表されるポリフルオロベンゼン類を原料として、常温常圧下、低コスト及び簡便な操作で効率良く、式(2)で表されるポリフルオロベンゾキノン類を製造することが可能となる。これらのポリフルオロベンゾキノン類は、有機機能性材料の合成中間体や、医薬品、生理活性物質、農薬等として幅広い用途に用いられるものであり、本発明の工業的価値は極めて高い。
Usage Use field (In Japanese)有機機能性材料合成中間体、医薬品、農薬
Application patent   patent IPC(International Patent Classification)
( 1 ) (In Japanese)国立大学法人長岡技術科学大学, . (In Japanese)西口 郁三, 前川 博史, 秋山 祥一, . METHOD FOR PRODUCING POLYFLUOROBENZOQUINONES. P2005-330190A. Dec 2, 2005
  • C07C  46/02     
  • C07C  50/24     
  • C07C  50/28     

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