Top > Search Technology seeds > METHODS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE OXAZOLINE COMPOUND, OPTICALLY ACTIVE TRANSITION METAL COMPLEX AND ASYMMETRIC DIELS-ALDER REACTION PRODUCT

METHODS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE OXAZOLINE COMPOUND, OPTICALLY ACTIVE TRANSITION METAL COMPLEX AND ASYMMETRIC DIELS-ALDER REACTION PRODUCT

Seeds code S100001882
Posted date Oct 6, 2010
Researchers
  • (In Japanese)増田 秀樹
  • (In Japanese)實川 浩一郎
  • (In Japanese)松本 健司
Name of technology METHODS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE OXAZOLINE COMPOUND, OPTICALLY ACTIVE TRANSITION METAL COMPLEX AND ASYMMETRIC DIELS-ALDER REACTION PRODUCT
Technology summary (In Japanese)式(1)で示される光学活性ビスオキサゾリン化合物である。式(1)中のXはNR5R6であり、R5およびR6は、一方が水素原子であり他方がイソプロピル基またはtert-ブチル基であることが好ましい。製造法は反応式1で表される。このビスオキサゾリン化合物が銅に配位した金属錯体の構造図を示す。遷移金属原子は、銅の他、ニッケル、コバルト、鉄、ルテニウムおよびパラジウムでもよい。アミド置換基を有するビスオキサゾリン化合物は遷移金属化合物と錯体を形成して不斉ディールスアルダー反応の有効な触媒として機能し、従来のビスオキサゾリン化合物金属錯体触媒で進行しないような反応性の低いジエンと求ジエン体の反応を温和な条件で触媒できることから、広く錯体触媒として使用できる。この金属触媒を用いた不斉ディールスアルダー反応の反応例を反応式2に示す。
Drawing

※Click image to enlarge.

thum_2004-067752_1.gif thum_2004-067752_2.gif thum_2004-067752_3.gif thum_2004-067752_4.gif
Research field
  • Manufacturing of various organic compounds
  • Organic reactions in general
Seeds that can be deployed (In Japanese)新規な光学活性なビスオキサゾリン化合物及びその製造方法、また、この化合物を配位子とする遷移金属錯体触媒、この触媒を用いた不斉ディールスアルダー反応による光学活性ディールスアルダー反応生成物の製造方法を提供する。
この遷移金属錯体化合物は、ディールスアルダー反応、シクロプロパン化反応や、ミカエル付加反応、アルドール反応、アルキル化反応等の炭素-炭素結合反応の触媒となるほか、重合反応の触媒として機能することができる。また、この遷移金属錯体化合物は、これらの各反応の不斉反応の触媒として機能することができる。この遷移金属錯体触媒によれば、反応性が低いジエンや求ジエン体であっても、不斉なディールスアルダー反応を触媒することができるとともに、反応性が低いジエンと反応性が低い求ジエン体との不斉なディールスアルダー反応も促進することができる。
Usage Use field (In Japanese)遷移金属錯体触媒、不斉ディールスアルダー反応
Application patent   patent IPC(International Patent Classification)
( 1 ) (In Japanese)国立大学法人 名古屋工業大学, . (In Japanese)増田 秀樹, 實川 浩一郎, 松本 健司, . METHODS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE OXAZOLINE COMPOUND, OPTICALLY ACTIVE TRANSITION METAL COMPLEX AND ASYMMETRIC DIELS-ALDER REACTION PRODUCT. P2005-255593A. Sep 22, 2005
  • C07D 263/16     
  • C07B  53/00     
  • C07B  61/00     
  • C07F   1/08     
  • C07F  15/00     
  • C07F  15/02     
  • C07F  15/04     
  • C07F  15/06     

PAGE TOP